Negli ottavi di Coppa Italia che hanno visto impegnati Milan e Torino, gli occhi degli spettatori a San Siro erano rivolti soprattutto a un giocatore: Charles De Ketelaere (21), autentico rebus rossonero. Al centro di una trattativa estiva estenuante per strapparlo al Bruges, il talento belga aveva iniziato a far vedere scampoli della sua classe a inizio campionato, per poi essere progressivamente risucchiato in un vortice di insicurezza, timidezza e anonimato che l’ha portato ai margini delle scelte tecniche.
La partita di Coppa Italia doveva rappresentare un viatico per il riscatto, la possibilità di mettersi in mostra e giustificare non soltanto il suo acquisto, ma anche le grandi aspettative del duo Massara-Maldini, che per puntare su di lui era andato oltre al budget previsto per il suo acquisto.
Pioli per l’occasione decide di responsabilizzarlo, mettendolo nell'inedito ruolo di punta centrale davanti a Saelemaekers, Diaz e un altro giovane oggetto misterioso belga, Aster Vranckx (20), in prestito con diritto di riscatto dal Wolfsburg.
A 25’ sugli sviluppi di un calcio d’angolo da destra provocato da un tiro deviato di Sergino Dest, De Ketelaere ha l’opportunità di mettere le critiche a tacere, ma il suo colpo di testa a spiovere si infrange sul palo opposto. Con il risultato ancora bloccato, il Milan nel finale del primo tempo prova a spingere, e il belga ci riprova con un tiro teso dal limite dell’area su cui però Milinkovic-Savic è attento.
Nel secondo tempo la partita inizia sulla falsariga del primo, con il Milan che spinge e il Torino che si difende senza troppi affanni ma anche con qualche errore. Ci prova subito Tonali da fuori, ma il tiro si spegne abbondantemente a lato della porta granata. La partita va avanti senza grandi sussulti e così Pioli decide di cambiare ritmo facendo entrare Leao e Messias al posto di Diaz e Saelemaekers.
Proprio il brasiliano, dopo pochi minuti, con uno scatto provoca l’espulsione di Djidji (30), già ammonito. In superiorità numerica, il Milan può dare continuità alla sua azione offensiva e il tecnico rossonero mette dentro anche Giroud per Pobega. I rossoneri spingono alla ricerca dl gol, entra anche Bennacer al posto di Vranckx, in un nuovo undici che prende così la forma della squadra titolare. Davanti, l’unico a restare in campo è De Ketelaere, nonostante un secondo tempo abulico, a riprova di quanto l’allenatore tenga al suo riscatto in questa partita. Purtroppo per lui, il belga continua a non incidere.
La partita si trascina così ai supplementari, dove entra anche Calabria per cercare con i titolari di sbloccare la partita. E invece al 114’ arriva la beffa: il Toro in contropiede gela San Siro. Lukic illumina sulla destra per il nuovo entrato Bayeye (22), che se ne va sulla fascia e serve all’altro subentrato Adopo (22) un cioccolatino che non può sbagliare. Rabbiosa la reazione del Milan con Milinkovic-Savic costretto a fare gli straordinari, ma il risultato non cambia. Il Toro va ai quarti, il Milan a casa. Per De Ketelaere un’altra occasione sprecata.