In totale, Real Madrid e Dortmund si sono affrontati 14 volte, con un bilancio di sei vittorie per i Blancos, cinque pareggi e tre vittorie per il Borussia.
Il primo incontro risale alla stagione 1997-1998, in semifinale di Champions League. Il Madrid voleva fare un passo avanti verso il suo settimo titolo, dopo 32 anni di assenza. L'andata, giocata al Bernabeu, passò alla storia, e non solo per il risultato.
Pochi minuti prima del calcio d'inizio, una delle porte crollò. Una caduta da parte di un gruppo di tifosi nell'area fece sì che i cavi che la tenevano in posizione venissero trascinati verso il basso e la porta crollò. Il club dovette adottare misure improvvisate per consentire lo svolgimento della partita.
Il delegato della squadra, Agustin Herrerin, si recò alla Ciudad Deportiva in moto e trovò una nuova porta, che fu spostata al Bernabeu. La partita riprese un'ora e mezza dopo.
Sul campo, il Real Madrid rispose con stile e vinse per 2-0 con i gol di Fernando Morientes e Christian Karembeu. Il secondo tempo si concluse senza reti e il Madrid vinse la Champions League nella finale di Amsterdam contro la Juventus.
Le due squadre si sono poi incontrate nel 2002-2003 nella fase a gironi, con gli scontri terminati 2-1 per i padroni di casa a Madrid e 1-1 a Dortmund. Non si incontreranno più fino al 2012-2013.
In quella stagione, Real Madrid e Borussia Dortmund si sono incontrati quattro volte. Nella fase a gironi, i padroni di casa si imposero per 2-1 in Germania e per 2-2 in Spagna, poi arrivarono le semifinali.
Il Dortmund, che nei quarti di finale aveva eliminato il Malaga nei tempi supplementari e tra le polemiche, sconfisse il Madrid per 4-1 in una partita che viene ricordata soprattutto per i quattro gol di Robert Lewandowski in 58 minuti. Il gol del Madrid fu segnato da Cristiano Ronaldo.
La squadra di Mourinho giocò un'ottima seconda frazione al Bernabeu, ma non ebbe il killer instinct per ribaltare la situazione. Karim Benzema e Sergio Ramos segnarono negli ultimi 10 minuti, ma la squadra non riuscì a trovare il terzo gol.
Il Dortmund giocherà contro il Bayern a Wembley e finirà per perdere di misura, con i rivali che segneranno nel finale
L'ultima volta che le due squadre si sono incontrate nelle fasi a eliminazione diretta è stato nel 2013-2014. Si trattava dei quarti di finale di una stagione conclusasi con la conquista della decima Champions League da parte del Real nella finale di Lisbona contro l'Atletico de Madrid.
Il Real ha sconfitto il Dortmund al Bernabeu con i gol di Gareth Bale, Isco e Cristiano Ronaldo. Davanti al muro giallo, il Dortmund ha tentato la rimonta, ma ha perso un gol nonostante la doppietta di Marco Reus.
Gli ultimi quattro incontri si sono svolti nella fase a gironi. Nel 2016-2017 hanno pareggiato 2-2, mentre nel 2017-2018 i Blancos hanno vinto due volte, 3-1 a Dortmund e 3-2 al Bernabeu.