Inizia bene e finisce male la prima uscita europea del Milan: al cospetto del Liverpool i rossoneri sono andati subito in vantaggio ma poi hanno ceduto per 1-3, giocando una gara negativa soprattutto dal punto di vista mentale, in cui si sono evidenziati i due diversi livelli qualitativi tra le due.
Nel finale pioggia di fischi a San Siro, con gli ultras rossoneri che nel recupero hanno intonato cori e proteste alla squadra chiedendo di tirare fuori gli attributi.
Primo tempo vivacissimo
Dura solamente tre minuti la situazione di equilibrio tra Milan e Liverpool: al secondo affondo (il primo, con Tijjani Reijnders protagonista, era viziato da offside) Christian Pulisic non fa sconti e approfitta dell'errato posizionamento della difesa inglese, battendo Alisson dopo una lunga cavalcata palla al piede.
Il prematuro svantaggio con condiziona la partita dei Reds, che si rimettono subito in carreggiata: prima arriva la traversa di Mohamed Salah, poi è Ibrahima Konate al 23esimo a trovare il pari spizzando un calcio di punizione ravvicinato, simile a un corner corto.
La pressione ospite aumenta e il Milan va sempre più spesso in confusione, rischiando l'1-2 ancora con l'egiziano che colpisce la sua seconda traversa del match.
Gli sforzi del Liverpool vengono premiati prima dell'intervallo con un gol molto simile al precedente, ma nato dall'out opposto: questa volta è l'altro centrale difensivo, Virgil van Dijk, a svettare su palla inattiva e a portare in vantaggio i suoi.
Nonostante un Milan pimpante nei primi minuti, sono dunque gli ospiti a concludere in avanti la prima frazione, con merito visto come si è sfaldato pian piano l'undici rossonero.
Maignan ko
La ripresa si apre con una sostituzione non da poco: Mike Maignan, già due volte a rischio cambio nel primo tempo per due differenti problemi fisici, si fa male al ginocchio e lascia il posto a Lorenzo Torriani, terzo portiere rossonero classe 2005.
Il francese, dopo un'intervento in uscita provvidenziale su Diogo Jota, è entrato in contatto con Fikayo Tomori, che nel tentativo di ostacolare l'attaccante dei Reds è franato sul ginocchio dell'estremo difensore che poi è uscito sulle sue gambe ma con la maglietta e le mani sul volto.
I Reds dilagano
Il debuttante non può nulla al 67esimo quando il Liverpool effettua una grande ripartenza palla al piede in velocità con Cody Gakpo, che serve l'accorrente Dominik Szoboszlai: l'ungherese da due passi e a porta sguarnita non può fallire l'1-3.
Sotto di due reti la squadra di casa ricorre ai cambi: dentro Emerson Royal e Tammy Abraham per Davide Calabria e Ruben Loftus-Cheek. Poco dopo dentro anche Noah Okafor e Matteo Gabbia per Alvaro Morata e Fikayo Tomori.
Ma dai giocatori in campo nessuna reazione, così il pubblico presente sugli spalti, ormai sfiduciato, inizia a lasciare S. Siro prima del fischio finale e offende pesantemente i suoi beniamini. Nei secondi finali spazio per Federico Chiesa, al debutto con la nuova maglia e un palo di Rafael Leao.